Inicialmente é empregada de Victoria Grayson para organização de seus eventos. Ashley foi a responsável por trazer sua amiga Emily ao fechado círculo da elite dos Hamptons, sem saber das reais intenções da jovem para isso. Se conheceram em 2006, quando Emily a salvou de um trabalho como prostituta. É extremamente ambiciosa e faz de tudo para atingir seus objetivos.